Lorsque Grace rencontre Noah, un homme grincheux qu'elle suit sur Twitter, cela laisse supposer un possible intérêt amoureux. Jack, qui veut paraitre plus jeune devant la famille d'Estefan, fait une terrible première impression en abusant de la crème anesthésiante avant son intervention faciale.

Karen demande de l'aide à ses amis, mais ils semblent trop préoccupés pour elle ; Grace par sa campagne, Will par sa nouvelle carrière et Jack en évitant le mariage. Lorsqu'elle disparaît, Malcom révèle qu'il a parlé à Stan de leur liaison. Karen reçoit alors les papiers du divorce...

Will et Jack partis au Texas pour rendre visite à Skip, Grace reste enfin seule dans l'appartement. Elle en profite pour inviter Noah et faire l'amour avec lui.

Will et Grace lisent leurs lettres d'amour de l'université, ce qui aide Grace à tirer une leçon importante. Jack continue sur sa voie de médium certifié.

Lors d'une virée en voiture, le père de Grace fait des commentaires déplacés à une serveuse, ce qui pousse Grace à lui révéler son histoire personnelle #MeToo concernant un ancien ami de la famille. Pendant ce temps, Will et Karen se lancent dans une bataille pour décider qui sera le témoin de Jack.

Karen aide Jack à faire son retour au théâtre. Alors que Grace essaie de rapprocher Will et Noah, ce dernier avoue être père d'une fille de 12 ans.

Grace a compris que Noah n'avait pas tort en refusant de la laisser rencontrer sa fille, Katie. Mais en allant chez lui pour s'excuser, Nora et Katie se rencontrent involontairement. Pendant ce temps, la mère de Will lui rend visite après la mort de son chien, mais n'obtient pas le soutien attendu.

Pour prouver la liaison de son ex-mari avec Lorraine Finster, Karen se rend avec Grace dans un club de strip-tease. Entre temps, Will tente d'obtenir un rendez-vous avec McCoy Whitman, un fameux présentateur télé. Pour cela, il va imiter le comportement de Jack, en agissant comme quelqu'un de stupide...

Will, Jack et Karen prennent accidentellement une substance hallucinogène, ce qui mène Jack et Will à se demander s'ils sont faits l'un pour l'autre.

Pour obtenir un poste d'enseignant à plein temps, Will invite son patron à dîner. Mais sa mort inattendue met Will dans une position très délicate.

Will organise un faux procès pour résoudre les différends entre Karen et sa belle-fille. Suite à une situation embarrassante, Grace et Jack se mettent au régime.

Malcolm se sert de Grace pour reconquérir Karen. Pendant ce temps, le badinage entre Will et son collègue Paul prend des dimensions inattendues.

Grace fait une forte impression aux élections de la Société new-yorkaise de décoration intérieure. Désespéré, Will tente de raviver sa relation avec McCoy Whitman.

Estefan est convaincu que Will a le béguin pour lui. Grace, désespérée par sa quête infructueuse de cadeau pour la Saint-Valentin, agresse un juge de la Cour suprême.

Lors d'un dîner familial, Martin, le père de Grace, est transporté d'urgence à l'hôpital. Mais il refuse une transfusion sanguine de Will, ce qui rend Grace furieuse. Pendant ce temps, Karen essaie de contrôler le mariage de Jack. Devenue top autoritaire, elle se voit désinvitée de la cérémonie.

Jack retrouve son ancien amour et met à l'épreuve son engagement envers la monogamie. Les petits amis de Will et de Grace leur demandent de vivre ensemble.

Le lendemain de son enterrement de vie de garçon, Jack se rend compte qu'il a perdu treize pièces d'or qu'il devait donner à Estéfan lors de leur mariage.

Le mariage romantique de Jack et Estefan en Espagne est compromis quand leur vol est annulé, les obligeant à s'unir à l'aéroport devant leur amie, Miss Coco.