En route vers Los Angeles, Tommy fait une halte à Chicago pour aller rendre un dernier hommage à quelqu'un qui était cher à son cœur. Mais il finit par se créer de nombreux ennemis dans la Ville des vents.

Pour venir en aide à JP qui se sent menacé, Tommy contacte un dealer local afin de lui proposer un accord. Mais leur entretien prend une mauvaise tournure.

Tommy se retrouve face à un fantôme de son passé. A l'occasion de ces retrouvailles, Tommy tombe sur un produit caché. Or, là où Tommy voit de la poudre, il voit de l'argent, et Tommy est déterminé à profiter de sa trouvaille. Il découvre à cette occasion le fonctionnement du trafic à Chicago.

Un ancien ennemi de Tommy devenu allié est menacé par une organisation criminelle qui veut récupérer ce qui lui appartient. Un autre de ses ennemis à New York cherche vengeance. Tommy cherche de l'aide et une guerre se prépare...

Tommy, en proie à des difficultés, se voit proposer une aide inattendue. Toutefois, il doit d'abord déjouer une menace qui pèse sur sa nouvelle alliance. Simultanément, il est poursuivi par un gang rival cherchant vengeance.

Tommy et sa nouvelle associée tentent de prendre le contrôle du marché de la drogue à Chicago. Cherchant à venger sa famille, Walter provoque une guerre des gangs.

Tommy et son partenaire commercial ne sont pas en accord lorsque Tommy prend une décision en espérant que le résultat le hissera au sommet de la rue.

Avec le projet de régner sur le milieu de la drogue, Tommy peine à répondre à la demande. Des révélations sur sa famille pourraient affecter son business.

Vic fait face à une perte bouleversante. Parallèlement, Walter se prépare pour une bataille décisive et s'offre les services de plusieurs tireurs d'élite réputés pour leur férocité. Tommy saisit qu'il doit lui aussi compter sur des hommes de main et parvient in extremis à s'extirper d'une situation délicate...

Des décisions sont prises par les proches de Tommy, ce qui pourrait avoir pour conséquence de le mettre en difficulté. Lorsque les gangs s'affrontent, des vérités apparaissent au grand jour, bouleversant le pouvoir du jeu de la drogue. La bataille est peut-être terminée, mais la guerre est loin d'être gagnée...